3-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-pentane-2,4-dione | 114895-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylen)-pentan-2,4-dion；3-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 114895-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VQXPWZNYPBGRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-5-phenylpent-2,3-dienoate 、 3-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-pentane-2,4-dione 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化（4 + 2）δ乙酰氧基联烯酸酯的Annulations：多取代4的合成ħ吡喃和4 ħ -色烯

  摘要：

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00359
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 3-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Schroeter, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4486

  摘要：

  DOI：