7-chloro-9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one | 1184181-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-9-phenyl-1H-furo[3,4-b]quinolin-3-one
• CAS: 1184181-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 295.725
• InChiKey: IYEVVHYNWLTKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 2-bromoacetate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-chloro-9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光催化有氧氧化/ Povarov环化反应：取代喹啉融合内酯的合成

  摘要：

  通过可见光诱导的光催化好氧氧化/ Povarov环化反应实现了喹啉融合内酯的一步制备。该方法为在温和的反应条件下合成重要的稠合杂环提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01253

文献信息

• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• Oxone promoted dehydrogenative Povarov cyclization of <i>N</i>-aryl glycine derivatives: an approach towards quinoline fused lactones and lactams
  作者：Devidas A. More、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c9ra06212b

  日期：——

  Oxone promoted intramolecular dehydrogenative imino Diels–Alder reaction (Povarov cyclization) of alkyne tethered N-aryl glycine esters and amides has been explored, thus affording biologically significant quinoline fused lactones and lactams. The reaction is simple, scalable, and high yielding (up to 88%). The method was further extended to prepare biologically important luotonin-A analogues and the

  已经探索了Oxone 促进了炔烃连接的N-芳基甘氨酸酯和酰胺的分子内脱氢亚氨基 Diels-Alder 反应（Povarov 环化），从而提供了具有生物学意义的喹啉稠合内酯和内酰胺。该反应简单、可扩展且产率高（高达 88%）。该方法进一步扩展到制备具有生物学重要意义的luotonin-A类似物和环沙霉素的喹啉核心。
• Oxidative Tandem Cyclization of Glycine Esters with Propargyl Alcohols
  作者：Tongzhi Sang、Jia Liang、Songhai Huang、Guozhe Guo、Jie Yang、Xiazhen Bao、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00627

  日期：2023.7.21

  A facile and efficient aerobic oxidative (4 + 2)-cyclization/aromatization/lactonization tandem reaction of N-aryl glycine esters with propargyl alcohols to access quinoline-fused lactones is reported. The reaction can be extended to homopropargylic alcohols too. The transformation is straightforward to perform under mild conditions and scalable, and both reaction components are readily available.

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。
• Radical Cation Salt-Promoted Catalytic Aerobic sp³ C–H Oxidation: Construction of Quinoline-Fused Lactones and Lactams
  作者：Yaxin Wang、Fangfang Peng、Jing Liu、Congde Huo、Xicun Wang、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/jo502184k

  日期：2015.1.2

  A direct construction of quinoline-fused lactones and lactams was achieved by sp(3) C-H bond oxidation of N-aryl glycine esters and amides under catalytic radical cation salt-induced conditions. These polycyclic products are formed in a single step from readily accessible starting materials, and this method provides a new synthetic approach to this class of heterocycles.