cinnamyl 2-bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl 2-bromoacetate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: BOTGEJQPTUPKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-bromoacetate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-chloro-9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光催化有氧氧化/ Povarov环化反应：取代喹啉融合内酯的合成

  摘要：

  通过可见光诱导的光催化好氧氧化/ Povarov环化反应实现了喹啉融合内酯的一步制备。该方法为在温和的反应条件下合成重要的稠合杂环提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01253
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cinnamyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过意外的 1,2-烷基自由基迁移对具有三重卡宾的杂环进行 C−H 官能化**

  摘要：

  三线态卡宾参与吲哚杂环的 C3-H 官能化。我们在此描述了对该反应的综合实验和计算研究，并揭示了一种意想不到的 1,2-烷基自由基迁移途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202300214

文献信息

• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• A Tunable Route to Prepare α,β-Unsaturated Esters and α,β-Unsaturated-γ-Keto Esters through Copper-Catalyzed Coupling of Alkenyl Boronic Acids with Phosphorus Ylides
  作者：Hong-Yan Bi、Feng-Ping Liu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701640

  日期：2018.4.3

  strategy to prepare α,β‐unsaturated esters and α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters in good to excellent yields was developed through copper‐catalyzed oxidative coupling of phosphorus ylides with alkenyl boronic acids under mild conditions. The reaction without water afforded α,β‐unsaturated esters, ketones, and amides while α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters, 1,4‐α,β‐unsaturated diketones and α,β‐unsaturated‐γ‐keto

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。
• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。
• Interception of Radicals by Molecular Oxygen and Diazo Compounds: Direct Synthesis of Oxalate Esters Using Visible-Light Catalysis
  作者：Meihua Ma、Weiwei Hao、Liang Ma、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02487

  日期：2018.9.21

  The synthesis of oxalate esters through a radical process, rather than the traditional ionic reaction, has been well developed in which the radicals induced by visible light are trapped by molecular oxygen and diazo compounds under room temperature. This reaction is operationally simple, mild, and shows broad substrate scopes in α-bromo ketones and diazo compounds.

  通过自由基方法而不是传统的离子反应的草酸酯的合成已经得到了很好的发展，其中可见光诱导的自由基在室温下被分子氧和重氮化合物捕获。该反应操作简单，温和，在α-溴代酮和重氮化合物中显示出广泛的底物范围。
• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。