N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1206451-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 1206451-88-8
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₁₁
• 分子量: 667.753
• InChiKey: RUELNXNABCECJV-CZENNKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以82%的产率得到N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f