(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 1200953-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1200953-62-3
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 528.672
• InChiKey: IAKVIRDRQDCQHI-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 30% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-3-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-β 3 -氨基酯酰二肽作为在水介质中的不对称直接羟醛缩合反应的高效催化剂

  摘要：

  从得到的二肽升-脯氨酸和β 3 -升-氨基酸被报告给催化在水性介质中直接对映选择性醇醛缩合反应，从而导致显著反式：顺非对映体比率和对映体过量。在β的C-2位置上的简单介绍一个极性取代基的3 -升-氨基酸，还发现，以增强二者略微diastereo-和催化剂的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902106r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-amino-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸-β 3 -氨基酯酰二肽作为在水介质中的不对称直接羟醛缩合反应的高效催化剂

  摘要：

  从得到的二肽升-脯氨酸和β 3 -升-氨基酸被报告给催化在水性介质中直接对映选择性醇醛缩合反应，从而导致显著反式：顺非对映体比率和对映体过量。在β的C-2位置上的简单介绍一个极性取代基的3 -升-氨基酸，还发现，以增强二者略微diastereo-和催化剂的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902106r

文献信息

• Proline−β³-Amino-Ester Dipeptides as Efficient Catalysts for Enantioselective Direct Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Hidayat Ullah、Javid H. Zaidi、Daniele Naviglio、Özgür Özdamar、Romualdo Caputo

  DOI：10.1021/jo902106r

  日期：2009.12.18

  β3-l-amino acids are reported to catalyze enantioselective direct aldol reaction in aqueous medium, leading to significant anti:syn diastereomeric ratios and enantiomeric excesses. The simple introduction of a polar substituent at the C-2 position of the β3-l-amino acid was also found to enhance appreciably both diastereo- and enantioselectivity of the catalyst.

  从得到的二肽升-脯氨酸和β 3 -升-氨基酸被报告给催化在水性介质中直接对映选择性醇醛缩合反应，从而导致显著反式：顺非对映体比率和对映体过量。在β的C-2位置上的简单介绍一个极性取代基的3 -升-氨基酸，还发现，以增强二者略微diastereo-和催化剂的对映选择性。