methyl (2S,3S)-2-amino-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate | 861432-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-amino-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• CAS: 861432-41-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: MXPGBBXIDIXPBV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-amino-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的抗-2,3-二氨基酸的有效合成

  摘要：

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯 在 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 hexamethyldisilazide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-amino-3-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的抗-2,3-二氨基酸的有效合成

  摘要：

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.046

文献信息

• Proline−β³-Amino-Ester Dipeptides as Efficient Catalysts for Enantioselective Direct Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Hidayat Ullah、Javid H. Zaidi、Daniele Naviglio、Özgür Özdamar、Romualdo Caputo

  DOI：10.1021/jo902106r

  日期：2009.12.18

  β3-l-amino acids are reported to catalyze enantioselective direct aldol reaction in aqueous medium, leading to significant anti:syn diastereomeric ratios and enantiomeric excesses. The simple introduction of a polar substituent at the C-2 position of the β3-l-amino acid was also found to enhance appreciably both diastereo- and enantioselectivity of the catalyst.

  从得到的二肽升-脯氨酸和β 3 -升-氨基酸被报告给催化在水性介质中直接对映选择性醇醛缩合反应，从而导致显著反式：顺非对映体比率和对映体过量。在β的C-2位置上的简单介绍一个极性取代基的3 -升-氨基酸，还发现，以增强二者略微diastereo-和催化剂的对映选择性。
• Efficient synthesis of orthogonally protected anti-2,3-diamino acids
  作者：Stefania Capone、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.046

  日期：2005.7

  An asymmetric synthesis of anti-2,3-diamino acids is reported. The enolates of N,N-dibenzylated β3-amino esters were treated with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford their N′,N″-di-Boc-2-hydrazino derivatives with excellent anti diastereoisomeric ratio. Final Boc removal and reductive cleavage of the hydrazino bond led to the expected 2,3-diamino esters having only one free amino group

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。