3-benzyl-8-bromo-3,7-dihydro-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-purine-2,6-dione | 1192215-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-8-bromo-3,7-dihydro-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-8-bromo-7-phenacylpurine-2,6-dione
• CAS: 1192215-71-6
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O₃
• 分子量: 439.268
• InChiKey: LPNZPSNRIFBRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-bromo-3,7-dihydro-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-purine-2,6-dione 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到1-benzyl-7-phenyl-1H-imidazo[2,1-f]purine-2,4(3H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-ANGIOGÉNIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009092602A8
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-8-bromo-3,7-dihydropurine-2,6-dione 、 2-溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到3-benzyl-8-bromo-3,7-dihydro-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶促红细胞生成素产生人肝细胞癌受体B4（EphB4）的有效和选择性抑制剂的基于结构的优化。

  摘要：

  酪氨酸激酶EphB4由于在癌症相关血管生成中的公认作用而成为药物设计的诱人靶标。最近，通过基于高通量片段的对接进入激酶域的ATP结合位点，一系列可商购的黄嘌呤衍生物被鉴定为EphB4的微摩尔抑制剂。在这里，我们利用通过自动对接获得的结合模式来通过化学合成优化这些EphB4抑制剂。仅将两个重原子，甲基和羟基加到化合物4中，产生了一位数的纳摩尔抑制剂66，配体效率从0.26kcal /（mol /非氢原子摩尔）显着提高。化合物66对苏氨酸作为看门者残基（Abl，Lck和Src）的其他酪氨酸激酶具有很高的亲和力。另一方面，它对具有较大网守的激酶具有选择性。EphB4和化合物66的复合物的45 ns分子动力学（MD）模拟提供了通过基于片段的对接获得的结合模式的进一步验证。

  DOI：

  10.1021/jm9009444