3-methyl-2,5-diphenyl-2-(trimethylsilyloxy)oxazolidin-4-one | 1190381-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-2,5-diphenyl-2-(trimethylsilyloxy)oxazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-2,5-diphenyl-2-trimethylsilyloxy-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 1190381-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃Si
• 分子量: 341.482
• InChiKey: DKRFEUYKFDQXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-(benzoyloxy)-N-methyl-2-phenylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-methyl-2,5-diphenyl-2-(trimethylsilyloxy)oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Efficient [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N,O-Diacylhydroxylamines

  摘要：

  A mild, general method for the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N,O-diacylhydroxylamines, employing a combination of mild base and Lewis acid, is described. Employing stoichiometric amounts of reagents with respect to substrate provides alpha-acyloxyamides, whereas an excess of reagents favors formation of cyclic orthoamides.

  DOI：

  10.1021/jo901717a

文献信息

• A Mild Method for the Efficient [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of <i>N,O</i>-Diacylhydroxylamines
  作者：Helen Rachel Lagiakos、Marie-Isabel Aguilar、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/jo901717a

  日期：2009.10.16

  A mild, general method for the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N,O-diacylhydroxylamines, employing a combination of mild base and Lewis acid, is described. Employing stoichiometric amounts of reagents with respect to substrate provides alpha-acyloxyamides, whereas an excess of reagents favors formation of cyclic orthoamides.