(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propynoic acid | 1187790-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propynoic acid
• 英文别名: 3-[1-(Dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 1187790-69-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S
• 分子量: 243.243
• InChiKey: TYLOVGZMSDILJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 混旋樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的乙烯基咪唑的分子内Diels-Alder反应途中到达Oroidin二聚体的完全取代的环戊烷核心

  摘要：

  甲硅烷基取代的乙烯基咪唑的分子内Diels-Alder反应产生C4-甲硅烷基官能化的二氢苯并咪唑的非对映异构体混合物。随后的非对映体选择性还原和精制内酯产生了多取代的四氢苯并咪唑，其经氧化重排后，提供了一种单螺旋稠合的咪唑啉酮，其包含所有相关功能，可用于类固醇二聚体二乙酰氨基胺，马萨定和帕劳胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02675
• 作为产物：
  描述：

  (1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propynoic acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of the oroidin dimers

  摘要：

  描述了用于构建包括ageliferin和palau'amine在内的几种oroidin二聚体核心环系统的Diels-Alder/重排序列。

  DOI：

  10.1039/b909482b

文献信息

• Heterosubstituted 4-Vinylimidazoles – Preparation and Diels-Alder Reactions
  作者：Carl J. Lovely、Abhisek Ray、Sabuj Mukherjee、Jayanta Das、Manoj Bhandari、Apsara Herath、Muhammed Yousufuddin

  DOI：10.3987/com-18-s(f)27

  日期：——
• Intramolecular Diels–Alder Reaction of a Silyl-Substituted Vinylimidazole en Route to the Fully Substituted Cyclopentane Core of Oroidin Dimers
  作者：Abhisek Ray、Muhammed Yousufuddin、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02675

  日期：2018.9.21

  An intramolecular Diels–Alder reaction of a silyl-substituted vinylimidazole delivers a diastereomeric mixture of C4-silyl functionalized dihydrobenzimidazoles. Subsequent diastereoselective reduction and elaboration of the lactone gives rise to a polysubstituted tetrahydrobenzimidazole, which, upon oxidative rearrangement, affords a single spirofused imidazolone containing all of the relevant functionality

  甲硅烷基取代的乙烯基咪唑的分子内Diels-Alder反应产生C4-甲硅烷基官能化的二氢苯并咪唑的非对映异构体混合物。随后的非对映体选择性还原和精制内酯产生了多取代的四氢苯并咪唑，其经氧化重排后，提供了一种单螺旋稠合的咪唑啉酮，其包含所有相关功能，可用于类固醇二聚体二乙酰氨基胺，马萨定和帕劳胺。
• Studies toward the total synthesis of the oroidin dimers
  作者：Rasapalli Sivappa、Sabuj Mukherjee、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/b909482b

  日期：——

  A Diels–Alder/rearrangement sequence is described for the construction of the core ring systems of several oroidin dimers, including ageliferin and palau'amine.

  描述了用于构建包括ageliferin和palau'amine在内的几种oroidin二聚体核心环系统的Diels-Alder/重排序列。