5-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 1034769-88-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1034769-88-4
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: LFIOULNHNXMRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8-(5-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Highly Potent and Selective Pyrazolopyridine Inhibitor of CDK8/19

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00300
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-溴-4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过模板筛选鉴定检查点激酶1的抑制剂

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）是当前重要的肿瘤靶标。CHK1的抑制消除了DNA损伤诱导的细胞周期检查点，并使p53缺陷的癌细胞对遗传毒性疗法敏感。使用模板筛选，一种基于片段的小分子命中方法，我们确定了多个适合进一步优化的CHK1抑制剂支架。计算机硅低分子量模板选择，高浓度生化测定和通过蛋白质配体X射线晶体学进行命中验证的顺序组合，提供了大约ca最初的计算机硅筛选库中的13个模板命中。15000种化合物。对于高浓度生物测定的最佳性能，使用适当的反向筛选来排除测试化合物的非特异性聚集是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm900314j

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIDINES AS KINASE MODULATORS
  申请人：Blaney Jeffrey M.

  公开号：US20090005356A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Provided herein are substituted pyrrolopyridine heterocycles and substituted pyrazolopyridine heterocycles, pharmaceutical compositions comprising said heterocycles and methods of using said heterocycles in the treatment of disease. The heterocycles disclosed herein function as kinase modulators and have utility in the treatment of diseases such as cancer, allergy, asthma, inflammation, obstructive airway disease, autoimmune diseases, metabolic disease, infection, CNS disease, brain tumor, obesity, asthma, hematological disorder, degenerative neural disease, cardiovascular disease, or disease associated with angiogenesis, neovascularization, or vasculogenesis.

  本文提供了取代的吡咯吡啶杂环和取代的吡唑吡啶杂环，以及包含这些杂环的制药组合物以及使用这些杂环治疗疾病的方法。本文所披露的杂环可作为激酶调节剂，并在治疗癌症、过敏、哮喘、炎症、阻塞性呼吸道疾病、自身免疫疾病、代谢性疾病、感染、中枢神经系统疾病、脑肿瘤、肥胖症、哮喘、血液疾病、退行性神经疾病、心血管疾病或与血管生成、新生血管或血管生成有关的疾病中具有实用价值。
• WO2008/75007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8158647B2
  申请人：——

  公开号：US8158647B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• [EN] MORPHOLINO-SUBSTITUTED BICYCLOHETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTI CANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLOHÉTÉROARYLÉS SUBSTITUÉ PAR MORPHOLINO ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCER
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2008075007A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and mor specifically to certain morpholino-substituted bicydoheteroaryl compounds (referred to herein as MBHA compounds), of the following formula: and especially certain morpholino-substituted 7H- pyrrolo[2,3-dlpyrimidine and mofholino-substituted 1H-pyrazolo[3.4-b]pyridine compounds, which, inter alia, inhibit Checkpoint Kinase 1 (CHK1) kinase function. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo to inhibit CHK1 kinase function, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by CHK1, that are ameliorated by the inhibition of CHK1 kinase function, etc., including proliferative conditions such as cancer, etc., optionally in combination with another agent, for example, (a) a DNA topoisomerase I or Il inhibitor, (b) a DNA damaging agent; (c) an antimetabolite or TS inhibitor; (d) a microtubule targeted agent; and (e) ionising radiation.
  [FR] La présente invention appartient d'une manière générale au domaine des composés thérapeutiques, et, plus spécifiquement, à certains composés bicyclohétéroarylés substitués par morpholino (désignés ci-après comme étant des composés MBHA), de la formule suivante : et notamment certains composés de 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine substitués par morpholino et 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine substitués par morpholino, qui, entre autres, inhibent la fonction kinase de la Kinase 1 de point de contrôle (CHK1). La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, et l'utilisation de tels composés et de telles compositions, à la fois in vitro et in vivo pour inhiber la fonction de kinase CHK1, et dans le traitement de maladies et d'états médiés par CHK1 améliorés par l'inhibition de la fonction de kinase CHK1, etc., comprenant des états prolifératifs tels que le cancer, etc., facultativement en combinaison avec un autre agent, par exemple, (a) un inhibiteur de l'ADN topoisomérase I ou II, (b) un agent endommageant l'ADN ; (c) un antimétabolite ou inhibiteur de TS ; (d) un agent ciblé sur les microtubules ; et (e) un rayonnement ionisant
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIDINES AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES ET PYRAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：SGX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008150914A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] Provided herein are substituted pyrrolopyridine heterocycles and substituted pyrazolopyridine heterocycles, pharmaceutical compositions comprising said heterocycles and methods of using said heterocycles in the treatment of disease. The heterocycles disclosed herein function as kinase modulators and have utility in the treatment of diseases such as cancer, allergy, asthma, inflammation, obstructive airway disease, autoimmune diseases, metabolic disease, infection, CNS disease, brain tumor, obesity, asthma, hematological disorder, degenerative neural disease, cardiovascular disease, or disease associated with angiogenesis, neovascularization, or vasculogenesis.
  [FR] L'invention concerne des hétérocycles de pyrrolopyridine substitués et des hétérocycles de pyrazolopyridine substitués, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits hétérocycles et des procédés d'utilisation desdits hétérocycles dans le traitement de maladies. Les hétérocycles divulgués ici fonctionnent comme des modulateurs de kinase et sont utiles dans le traitement de maladies telles que le cancer, les allergies, l'asthme, les inflammations, le syndrome obstructif, les maladies auto-immunitaires, les maladies métaboliques, les infections, les maladies du système nerveux central, les tumeurs du cerveau, l'obésité, les troubles hématologiques, les maladies neurales dégénératives, les maladies cardiovasculaires ou les maladies associées à une angiogenèse, à une néovascularisation ou à une vasculogenèse.