trans-isocohumulon | 540474-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-isocohumulon
• 英文别名: trans-isocohumulone；iso-cohumulone；(4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-(4-methylpent-3-enoyl)-2-(2-methylpropanoyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 540474-87-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KKXFYHZSOIALRM-JLTOFOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-isocohumulon 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55 mg的产率得到(3aR,3bS,5S,6aS,7aS)-2-iso-butyryl-6,6-dimethyl-3,3a,3b-trihydroxy-5-(2-hydroxy-iso-propyll)-3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  复杂的NMR光谱和LC-MS技术揭示了啤酒苦味原理的存储诱导转化产物的结构

  摘要：

  除了令人讨厌的香气发生不良变化外，苦味的强度显着降低以及味道转变为挥之不去的刺鼻苦味，长期以来一直被认为是啤酒的货架期限制因素。多项研究表明，啤酒的老化会导致顺式和反式-异α-酸的总量减少，这是众所周知的啤酒苦味原理。尽管发现在啤酒储存时会专门降解反式-异α-酸，而不是顺式异-α-酸，但关键的转化产物完全是由反式形成的啤酒中的异构体未知。在本研究中，进行合适的模型实验，然后进行LC-MS / MS和复杂的NMR光谱实验，包括在基于凝胶的取向介质以及新型宽带和B 1场补偿后的残留偶极耦合（RDC）的测量令人难以置信的自然丰度双量子转移实验（INADEQUATE）脉冲序列使人们得以鉴定出一系列先前未知的反式异特异异α-酸转化产物，分别是三环香豆酚，三环香豆烯，异三环香豆素，四环香豆酚和表四环香豆酚。这些化合物的HPLC-MS / MS分析显示出上述刺鼻的持久苦味并具有5至70μmolL的阈值浓

  DOI：

  10.1002/chem.200902058
• 作为产物：
  描述：

  cohumulone 在 3,3-二甲基戊二酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-isocohumulon 、 trans-isocohumulon
  参考文献：
  名称：

  啤酒花α-酸异构化的动力学研究。

  摘要：

  在本文中，对啤酒花α-酸异构化动力学进行了详细研究。由于麦芽汁基质复杂，并且在真正的麦芽汁煮沸过程中发生干扰相互作用（即t形成和α-酸/异α-酸络合），因此对α-酸异构化动力学的研究是在缓冲水溶液中进行的。时间（0-90分钟）和加热温度（80-100摄氏度）。确定了形成单个异α-酸的速率常数和活化能。发现异α-酸的形成遵循一级动力学和阿累尼乌斯行为。注意到形成反式和顺式异构体的活化能不同，形成反式-α-酸的活化能低大约9 kJmol（-1）。

  DOI：

  10.1021/jf8004965

文献信息

• METHOD FOR THE PURIFICATION OF SUBSTITUTED CYCLOPENT-2-EN-1-ONE CONGENERS AND SUBSTITUTED 1,3-CYCLOPENTADIONE CONGENERS FROM A COMPLEX MIXTURE USING COUNTERCURRENT SEPARATION
  申请人：Carroll Brian J.

  公开号：US20110257074A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods of purifying individual congeners of substituted cyclohexa-2,4-dienones, substituted cyclohexane-1,3,5-triones, substituted cyclopent-2-en-1-ones, and substituted 1,3-cyclopentadiones and compositions using the same are disclosed. The purification method includes the steps of: (a) selecting a congener to be isolated; (b) dissolving the mixture of congeners in a bi-phasic solvent system specific to the selected congener to be isolated, wherein said bi-phasic system has a partition coefficient from about 0.5 to 5.0; (c) subjecting the mixture dissolved in the bi-phasic solvent system to a counter current chromatography; and (d) isolating the selected congener in substantially pure form.
• AFFINITY POLYMERS AND METHODS FOR REDUCING PURINE LEVELS IN COMPLEX MIXTURES
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20190329187A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  This disclosure relates to an affinity polymer composite comprising a product of reacting a precursor mixture comprising at least one cross-linking monomer component having two or more ethenyl moieties suitable for polymerization; wherein the affinity polymer composite has a first binding energy with a purine compound that is at least 1 kcal/mole more favorable than a second binding energy with a flavor compound in a complex mixture. Some embodiments include a filtration medium comprising the affinity polymer composite described herein, wherein the affinity polymer composite has a primary particle diameter of about 45 micrometers to about 150 micrometers. Some embodiments include a filtration column comprising the filtration medium described herein. Some embodiments include a method for the removal of a purine compound from a complex mixture using the filtration medium described herein.