(5S)-5-[(1R)-1-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-one | 1170222-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-[(1R)-1-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-one
• CAS: 1170222-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 327.499
• InChiKey: UXNCQKQYGCOJDH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-1-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(5S)-5-[(1R)-1-azido-5-hydroxypentyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051

文献信息

• Stereoflexible total synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：S. Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Ch. Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.051

  日期：2009.7

  Hydroxy propiolate rearrangement to conjugated diene, Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot quinolizine construction have been used as key steps in the total synthesis of (−)-epiquinamide.

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。