(3S,4R)-1-benzyl-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one | 1169757-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 1169757-48-5
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₄
• 分子量: 561.805
• InChiKey: SMZLHLRJEGSVEO-GFURNHMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 、 1-benzyl-3S-benzyloxy-4R-[1'R,2'S-O-isopropylidene-3-oxo]propyl-azetidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one 、 (3S,4R)-1-benzyl-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2的对映选择性全合成小号，3 - [R，4 - [R）-D-木糖选自取代-phytosphingosine氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  对映体纯的（2 S，3 R，4 R）-d-二甲苯基植物神经鞘氨醇分七步从七个已知的衍生自d-甘露醇三丙酮化物的β-内酰胺（8）中以36％的总产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.050

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (2S,3R,4R)-d-xylo-phytosphingosine from substituted azetidin-2-one
  作者：Ganesh Pandey、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.050

  日期：2009.7

  Enantiomerically pure (2S,3R,4R)-d-xylo phytosphingosine is synthesized in 36% overall yield in seven steps from known β-lactam (8) derived from d-mannitol triacetonide.

  对映体纯的（2 S，3 R，4 R）-d-二甲苯基植物神经鞘氨醇分七步从七个已知的衍生自d-甘露醇三丙酮化物的β-内酰胺（8）中以36％的总产率合成。