4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-2-N-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside | 1158796-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-2-N-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-8-hydroxy-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 1158796-96-3
• 化学式: C₂₄H₃₂Cl₃F₃N₂O₆Si
• 分子量: 635.968
• InChiKey: QEPTYUQUHYYMJK-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-2-N-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于固相寡糖合成的第二代串联闭环复分解可裂解接头

  摘要：

  已经开发了用于固相寡糖合成的串联闭环复分解可裂解接头系统。酸和碱稳定的接头可以很容易地用 Grubbs 第二代催化剂裂解，而无需使用烯烃添加剂从固体载体上释放组装的低聚糖。在三个固相寡糖合成活动中显示了接头的应用。制备了两个移码的透明质酸片段，我们还报告了三聚体 β-1,3-葡聚糖片段的合成，其中，在接头旁边，我们最近报道的 4-叠氮基-2,2-二甲基丁酰基（AzDMB ) 保护组。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301055
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-O-di-tert-butylsilylidene-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-2-N-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside 、 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers using Chemoselective and One-Pot Strategies

  摘要：

  An efficient synthetic strategy toward a hyaluronic acid (HA) tri-, penta-, and heptamer having a glucosamine-reducing end is reported. The synthesis is based on a glucuronate ester thioglycoside and a trifluoro-N-phenylimidate glucosamine building block. The HA-fragments are synthesized using an S-phenyl GlcN-GluA building block through a combination of chemoselective and one-pot condensation strategies.

  DOI：

  10.1021/jo9003713