phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 1159181-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylselanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1159181-34-6
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈Se
• 分子量: 631.541
• InChiKey: HZXFEGJZFJUGTN-OCOQZWCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-Se-phenyl-6-seleno-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Regioselective Anomeric Group Migration in Saccharides

  摘要：

  When saccharides bearing a sulfur, selenium, or oxygen substituent at the anomeric center and an unprotected hydroxyl group either at C-4 or C-6 were subjected to fluorination with DAST in dichloromethane, a regioselective migration of the anomeric substituent to the C-4 or C-6 position was observed. Certain saccharides gave a mixture of migration and normal fluorination products whereas others yielded mainly or exclusively migration products (beta-glycosyl fluorides). The high thermal and chemical stability of migrated glycosyl fluorides were demonstrated to be an important precursor for many significant carbohydrate analogies. It is therefore suggested that these migrations may have useful applications in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo900516r
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘基苯促进的硒糖苷糖基化：在一锅糖基化中的应用

  摘要：

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00653