(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1173009-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1173009-23-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: CBVAYRGZSFGNBM-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Dihydropyran-3-ols: Application to the Synthesis of Enantiopure Ethyl Deoxymonate B
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1002/ejoc.200801133

  日期：2009.5

  Funded by: Direccion General de Investigacion, Ministerio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC); Grant Number: CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid; Grant Number: S-SAL-0249-2006 Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC)

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)