(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 1173009-24-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol

英文别名

(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol

(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol化学式

CAS

1173009-24-9

化学式

C₂₆H₃₆O₅Si

mdl

——

分子量

456.654

InChiKey

POLSENFSRXOWRV-XQUALCHDSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.23
重原子数：

32
可旋转键数：

7
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.54
拓扑面积：

57.2
氢给体数：

1
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	1173009-23-8	C₂₃H₃₂O₅Si	416.59

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3aS,4S,7aS)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7(4H)-one	1173009-26-1	C₂₆H₃₄O₅Si	454.638

反应信息

作为反应物：

描述：

(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 24.0h，以60%的产率得到(3aS,4S,7aS)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7(4H)-one

参考文献：

名称：

二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

摘要：

资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

DOI：

10.1002/ejoc.200801133
作为产物：

描述：

(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸作用下，反应 3.0h，以79%的产率得到(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol

参考文献：

名称：

二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

摘要：

资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

DOI：

10.1002/ejoc.200801133

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文献信息

Stereoselective Functionalization of Dihydropyran-3-ols: Application to the Synthesis of Enantiopure Ethyl Deoxymonate B

作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

DOI：10.1002/ejoc.200801133

日期：2009.5

Funded by: Direccion General de Investigacion, Ministerio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC); Grant Number: CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid; Grant Number: S-SAL-0249-2006 Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC)

资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

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