(3R,6S)-3-hydroxy-12'-apo-ε-caroten-12'-al | 1156461-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-3-hydroxy-12'-apo-ε-caroten-12'-al
• 英文别名: (all-E,3R,6S)-3-hydroxy-12'-apo-ε-caroten-12'-al；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-13-[(1S,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 1156461-55-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: GXPRDSYRAZSOHP-DSHSAVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,6S)-3-hydroxy-12'-apo-ε-caroten-12'-al
  参考文献：
  名称：

  （3的全合成- [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein和它的立体异构

  摘要：

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13

  DOI：

  10.1021/jo900432r

文献信息

• Total Synthesis of (3<i>R</i>,3′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-Lutein and Its Stereoisomers
  作者：Frederick Khachik、An-Ni Chang

  DOI：10.1021/jo900432r

  日期：2009.5.15

  prevention of age-related macular degeneration (AMD). While the total synthesis of 1 has been previously reported in a poor overall yield, the total synthesis of the other seven stereoisomers of lutein has not yet been accomplished. We have developed a relatively straightforward methodology for the total synthesis of 1 and three of its stereoisomers, (3R,3′S,6′S)-lutein (2), (3R,3′S,6′R)-lutein or 3′-epilutein

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13