sodium 1-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)-3-oxopropane-1-sulfonate | 1148107-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 1-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)-3-oxopropane-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium;1-hydroxy-3-oxo-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1-sulfonate
• CAS: 1148107-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅S*Na
• 分子量: 294.304
• InChiKey: HRXSCAXGHISFKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 sodium 1-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)-3-oxopropane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于天然鱼腥草素的新型部分可逆 NDM-1 抑制剂

  摘要：

  发现新型NDM-1抑制剂是治疗“超级细菌”传染病的紧迫任务。在本研究中，我们发现天然存在的鱼腥草素及其磺酸盐衍生物可能是有效的NDM-1抑制剂，其机制新颖，即鱼腥草素磺酸盐衍生物对NDM-1具有部分共价抑制作用。一级构效关系研究表明，长脂肪族侧链和醛基弹头对于对抗NDM-1的效率至关重要。链较长的同系物 ( to ) 显示出较强的抑制活性，IC 范围为 1.1–1.5 μM，而链较短的同系物则抑制较弱。进一步的细胞水平协同实验证实，这4种化合物（32 μg/mL）均恢复了美罗培南（MER）对BL21/pET15b-的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107328

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 4-alkyl substituted phenyl β-aldehyde ketone derivatives
  作者：Jinbing Liu、Rihui Cao、Qifeng Wu、Chunming Ma、Zihou Wang、Wenlie Peng、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.010

  日期：2009.4

  A series of novel 4-alkylphenyl β-aldehyde ketones and their derivatives were designed and synthesized on the basis of the chemical structures of Houttuynin and β-lactam antibiotics. Antibacterial activities of these compounds were investigated. The results demonstrated that most of the compounds tested had moderate antibacterial activities against Gram-positive pathogen Staphylococcus aureus (ATTC-25923)

  根据鱼腥草素和β-内酰胺类抗生素的化学结构，设计合成了一系列新型的4-烷基苯基β-醛酮及其衍生物。研究了这些化合物的抗菌活性。结果表明，所测试的大多数化合物对革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌（ATTC-25923）的抑制作用均比Houttuynin大，而革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更容易受到该化合物的影响。发现化合物23是最有效的化合物，对金黄色葡萄球菌的MIC为1.0μg/ mL 。特别是，化合物16，22和23在临床上重要的病原细菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出比Houttuynin和左氧氟沙星更强的抗菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明：（1）在苯环的4位引入合适的烷基取代基可增强这些化合物的抗菌活性，而异丙基取代基可能更有利；（2）酮羰基部分的存在可能在确定这些化合物的显着抗菌活性中起着至关重要的作用。