3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1167983-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-[[3,4,5-tri(tetradecoxy)phenyl]methylsulfanyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1167983-77-8
• 化学式: C₇₆H₁₁₈O₈S
• 分子量: 1191.83
• InChiKey: MHQHAXCZPYRPJZ-PCVDJWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.1
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081