3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1167983-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[3,4,5-tri(tetradecoxy)phenyl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1167983-79-0
• 化学式: C₇₆H₁₂₀O₈S
• 分子量: 1193.85
• InChiKey: SURNJANYOAAPFY-NGRVEMRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双相液-液分离法液相合成寡糖的亲脂性硫糖苷

  摘要：

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900081

文献信息

• Lipophilic Thioglycosides for the Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides Using Biphasic Liquid-Liquid Separation
  作者：Lourdes Encinas、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/ejoc.200900081

  日期：2009.5

  A simple “heavy” lipophilic tag readily prepared from inexpensive gallic acid can greatly simplify the purification steps in oligosaccharide synthesis through liquid-liquid extraction (LLE) using two immiscible organic solvents. By introducing the tag at the anomeric position of the carbohydrate acceptor, this simple LLE purification can be advantageously carried out at each step throughout the synthetic

  用廉价的没食子酸容易制备的简单“重”亲脂性标签可以大大简化通过使用两种不混溶有机溶剂进行液-液萃取 (LLE) 合成寡糖的纯化步骤。通过在碳水化合物受体的异头位置引入标签，这种简单的 LLE 纯化可以在整个合成路线的每个步骤中有利地进行。我们开发了有效的标记和去标记程序，并表明即使在高极性底物的情况下，单个标记也足以确保标记分子对烷烃溶剂的高亲和力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）