3-[(1'S)-1'-hydroxyethyl]quinolin-2(1H)-one | 1256653-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1'S)-1'-hydroxyethyl]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1256653-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JWGLGAGTPKQFIH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1'S)-1'-hydroxyethyl]quinolin-2(1H)-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-((1'S)-1'-{[1'-(2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-phenylethyl)vinyl]oxy}ethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化环氧化反应中氢键介导的对映选择性和区域选择性

  摘要：

  合成了一种基于三环八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 支架的手性环氧化催化剂，其中氢键位点和催化活性钌中心在空间上分开。结果表明，这种超分子催化剂中的环氧化反应以高对映选择性和区域选择性发生，因为氢键将底物暴露于具有明显构象偏好的钌卟啉络合物。3-乙烯基喹诺酮的环氧化以高达 95% 的 ee（71% 产率）进行。

  DOI：

  10.1021/ja107601k
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1'R)-oxiran-1'-yl]quinolin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以61%的产率得到3-[(1'S)-1'-hydroxyethyl]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化环氧化反应中氢键介导的对映选择性和区域选择性

  摘要：

  合成了一种基于三环八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 支架的手性环氧化催化剂，其中氢键位点和催化活性钌中心在空间上分开。结果表明，这种超分子催化剂中的环氧化反应以高对映选择性和区域选择性发生，因为氢键将底物暴露于具有明显构象偏好的钌卟啉络合物。3-乙烯基喹诺酮的环氧化以高达 95% 的 ee（71% 产率）进行。

  DOI：

  10.1021/ja107601k

文献信息

• Enantioselective oxygenation of exocyclic methylene groups by a manganese porphyrin catalyst with a chiral recognition site
  作者：Finn Burg、Stefan Breitenlechner、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c9sc06089h

  日期：——

  The natural enzyme cytochrome P450 is widely recognised for its unique ability to catalyse highly selective oxygen insertion reactions into unactivated C–H bonds under mild conditions. Its exceptional potential for organic synthesis served as an inspiration for the presented biomimetic hydroxylation approach. Via a remote hydrogen bonding motif a high enantioselectivity in the manganese-catalysed oxygenation

  天然酶细胞色素P450以其在温和条件下催化高度选择性的氧插入反应进入未活化的CH键的独特能力而广为人知。其有机合成的特殊潜力为提出的仿生羟基化方法提供了灵感。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中具有很高的对映选择性（27个实例，收率18-64％，ee 80-99％）。完全改变了位点选择性，以降低反应性但更易于接近的位置。