9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-difluor-purin | 15811-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-difluor-purin
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,6-difluoropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 15811-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₆F₂N₄O₇
• 分子量: 414.322
• InChiKey: FOGUBSQHDZGAOK-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-difluor-purin 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-氟-2',3',5'-三氧乙酰基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 34. Non-aqueous diazotization with tert-butyl nitrite. Introduction of fluorine, chlorine, and bromine at C-2 of purine nucleosides

  摘要：

  在60%无水氢氟酸/吡啶中，将2,6-二氨基-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基)嘌呤(1c)与叔丁基亚硝酸酯(TBN)处理，在-20℃下反应，得到2-氟腺苷三乙酸酯(2)，收率为48%。对乙酰化的2-氨基-6-氟嘌呤核苷(1a)进行类似处理，得到2,6-二氟化合物(3a)，收率为63%。在1,2-二甲氧基乙烷中使用无水氨转化3a → 2，但乙酸酯基不发生氨解。1a → 3a → 2的总转化率为80%，不分离3a。在HF/吡啶中类似地重氮化2-氨基-6-氯嘌呤核苷(1b)，得到2-氟-6-氯类似物(3b)，收率为89%。在二氯甲烷中使用TBN和吡啶盐酸盐(77%)或TBN和三氯化锑(84%)处理1b，得到2,6-二氯嘌呤核苷(4b)。后一种条件将1a转化为2-氯-6-氟产物(4a)，收率为77%。使用TBN和三溴化锑在二溴甲烷中将1a和1b转化为2-溴-6-氟(5a，67%)和2-溴-6-氯(5b，78%)类似物。

  DOI：

  10.1139/v81-375
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-fluoropurine 在 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.02h， 以66%的产率得到9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-difluor-purin
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 34. Non-aqueous diazotization with tert-butyl nitrite. Introduction of fluorine, chlorine, and bromine at C-2 of purine nucleosides

  摘要：

  在60%无水氢氟酸/吡啶中，将2,6-二氨基-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基)嘌呤(1c)与叔丁基亚硝酸酯(TBN)处理，在-20℃下反应，得到2-氟腺苷三乙酸酯(2)，收率为48%。对乙酰化的2-氨基-6-氟嘌呤核苷(1a)进行类似处理，得到2,6-二氟化合物(3a)，收率为63%。在1,2-二甲氧基乙烷中使用无水氨转化3a → 2，但乙酸酯基不发生氨解。1a → 3a → 2的总转化率为80%，不分离3a。在HF/吡啶中类似地重氮化2-氨基-6-氯嘌呤核苷(1b)，得到2-氟-6-氯类似物(3b)，收率为89%。在二氯甲烷中使用TBN和吡啶盐酸盐(77%)或TBN和三氯化锑(84%)处理1b，得到2,6-二氯嘌呤核苷(4b)。后一种条件将1a转化为2-氯-6-氟产物(4a)，收率为77%。使用TBN和三溴化锑在二溴甲烷中将1a和1b转化为2-溴-6-氟(5a，67%)和2-溴-6-氯(5b，78%)类似物。

  DOI：

  10.1139/v81-375