1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole | 840541-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-1-yl]-dimethylsilane
• CAS: 840541-30-2
• 化学式: C₅₇H₆₅NO₅Si
• 分子量: 872.232
• InChiKey: XXKMGZBRNZVUGK-UQPIPOSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.06
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-1H-indol-5-yl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-(4-ethyl-benzyl)-indole-1-carboxylic acid diethylamide 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(4-ethyl-benzyl)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006