(E)-(6R,7S,8S)-11-Benzyloxy-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undec-2-enoic acid methyl ester | 865535-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(6R,7S,8S)-11-Benzyloxy-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,6R,7S,8S)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-11-phenylmethoxyundec-2-enoate
• CAS: 865535-29-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: AVZLVEODEBJBKN-BZBSJCDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6R,7S,8S)-11-Benzyloxy-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undec-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 三苯胂 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (Z)-(6R,7S,8S,15S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(1,2-dimethyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-15-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-pentadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过广泛修饰埃博霉素模板抑制微管的支架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501760
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-heptenoic acid methyl ester 、 (2S)-5-benzyloxy-2-methyl-1-pentanal 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-(6R,7S,8S)-11-Benzyloxy-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPOTHILONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'EPOTHILONE

  摘要：

  Formula (I)的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005090335A1

文献信息

• Epothilone Derivatives
  申请人：Altmann Karl-Heinz

  公开号：US20080114040A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Epothilone derivatives of Formula (I) and their use as a pharmaceutical.

  公式（I）的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。
• EPOTHILONE DERIVATIVES
  申请人：ALTMANN Karl-Heinz

  公开号：US20110009459A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Epothilone derivatives of Formula (I) and their use as a pharmaceutical.

  公式（I）的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。
• US7825141B2
  申请人：——

  公开号：US7825141B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• [EN] EPOTHILONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'EPOTHILONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005090335A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Epothilone derivatives of Formula (I) and their use as a pharmaceutical.

  Formula (I)的Epothilone衍生物及其作为药物的用途。
• Scaffolds for Microtubule Inhibition through Extensive Modification of the Epothilone Template
  作者：Frédéric Cachoux、Thomas Isarno、Markus Wartmann、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.200501760

  日期：2005.11.18