4-(o-Tolyl)-3-methyl-but-3-en-2-on | 1101197-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(o-Tolyl)-3-methyl-but-3-en-2-on
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-3-buten-2-one；(E)-3-methyl-4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1101197-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VEIXXAUDCBZHQX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-Tolyl)-3-methyl-but-3-en-2-on 在 ((4S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole)-(η4-1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(2-methylphenyl)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称加氢反应对光学活性酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803709
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(o-Tolyl)-3-methyl-but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称加氢反应对光学活性酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803709

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Asymmetric Magnesium‐Catalyzed Hydroboration by Metal‐Ligand Cooperative Catalysis
  作者：Alban Falconnet、Marc Magre、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201908012

  日期：2019.12.2

  Asymmetric catalysis with readily available, cheap, and non-toxic alkaline earth metal catalysts represents a sustainable alternative to conventional synthesis methodologies. In this context, we describe the development of a first MgII -catalyzed enantioselective hydroboration providing the products with excellent yields and enantioselectivities. NMR spectroscopy studies and DFT calculations provide

  易于获得，廉价且无毒的碱土金属催化剂的不对称催化代表了常规合成方法的可持续替代方案。在这种情况下，我们描述了第一个MgII催化的对映选择性硼氢化的发展，该产品提供了具有优异收率和对映选择性的产品。NMR光谱学研究和DFT计算提供了对反应机理和对映选择性起源的见解，这可以通过涉及非纯配体的金属-配体协同催化途径来解释。
• Synthesis of W‐Phos Ligand and Its Application in the Copper‐Catalyzed Enantioselective Addition of Linear Grignard Reagents to Ketones
  作者：Wenjun Luo、Li‐Ming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202204443

  日期：2022.7.18

  A novel family of PNP ligands (W-Phos) was designed and applied in the copper-catalyzed asymmetric addition of linear Grignard reagents to ketones, allowing ready access to versatile chiral tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。
• 10.1002/chem.202401333
  作者：Zhao, Shaohu、Peters, Bram B. C.、Zhang, Haili、Xue, Ruize、Yang, Yixin、Wu, Liuying、Huang, Tianrui、He, Lei、Andersson, Pher G.、Zhou, Taigang

  DOI：10.1002/chem.202401333

  日期：——

  The selective hydrogenation of α,β-unsaturated oxime ethers is described. The hydrogenation reaction proceeded smoothly at (20–50 bar) room temperature. The generated chiral oxime ethers showed good isolated yields and excellent enantioselectivity (84 %–99 % yield, >97 % ee). The hydrogenation products could be further hydrolysed to chiral ketones.

  描述了α,β-不饱和肟醚的选择性氢化。氢化反应在室温（20-50巴）下顺利进行。生成的手性肟醚表现出良好的分离收率和优异的对映选择性（84%–99% 收率，>97% ee）。加氢产物可以进一步水解成手性酮。
• PYRROLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTEINE PROTEASES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP1546150B1

  公开（公告）日：2009-03-04