(4-bromo-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1231891-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-bromo-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromo-1H-indol-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1231891-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: MEDSDCKRAWYLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 1-benzyl-4-bromo-3-hydroxy-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化的酰胺 Umpolung：氨基甲酰阴离子的产生和转移

  摘要：

  公开了一种新型的有机碱催化的酰胺的 umpolung 反应。该方法提供了一种生成和转移氨基甲酰阴离子的有效方法。在这种转变中，避免了氨基甲酰金属的一些固有缺点。机理分析表明，反应通过酰胺的极性反转进行，反应中加入了多种氨基甲酰阴离子。此外，还以中等到极好的产量实现了广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02487
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴吲哚-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-bromo-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化的酰胺 Umpolung：氨基甲酰阴离子的产生和转移

  摘要：

  公开了一种新型的有机碱催化的酰胺的 umpolung 反应。该方法提供了一种生成和转移氨基甲酰阴离子的有效方法。在这种转变中，避免了氨基甲酰金属的一些固有缺点。机理分析表明，反应通过酰胺的极性反转进行，反应中加入了多种氨基甲酰阴离子。此外，还以中等到极好的产量实现了广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02487

文献信息

• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08084620B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• US8084620B2
  申请人：——

  公开号：US8084620B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• US8362065B2
  申请人：——

  公开号：US8362065B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• [EN] CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAZOLE CARBOXAMIDE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010080481A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, Formule (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation.