1-(4-chlorophenyl)hex-5-en-1-one | 138174-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 138174-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: AKQPNGUVKPXNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)hex-5-en-1-one 在 samarium diiodide 、 水 、 对苯醌 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• 10.1021/acs.orglett.4c01969
  作者：Alexandridis, Anestis、Rancon, Thibault、Halliday, Abigail、Kochem, Amélie、Quintard, Adrien

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01969

  日期：——

  newly formed stereocenters. When iron-catalyzed borrowing hydrogen from allylic alcohols was combined with a stereocontrolled organocatalytic oxa-Michael addition, a wide array of chiral tetrahydropyrans were efficiently prepared. The reaction could be performed in a diastereoselective manner from pre-existing stereocenters or enantioselectively from achiral substrates. The key to success was the reactivity

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。
• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。
• Electrocatalytic Ketyl-Olefin Cyclization at a Favorable Applied Bias Enabled by a Concerted Proton–Electron Transfer Mediator
  作者：Joseph Derosa、Pablo Garrido-Barros、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00839

  日期：2022.5.2

  atom to organic substrates; however, direct application of CPET in the context of C–C bond formation beyond homocoupling is underexplored. We report herein the expansion of electrocatalytic CPET (eCPET) using a Brønsted base-appended cobaltocene mediator ([CpCoCpNMe2][OTf]) with keto-olefin substrates that undergo cyclization subsequent to ketyl radical generation via eCPET. Using acetophenone-derived

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。