2-methylthio-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurine | 84017-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-methylthio-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-methyl-2-methylsulfanylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 84017-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: YWCQALCWLIJMFE-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-ethoxycarbonylmethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-methylthio-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 6-methyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurines.

  摘要：

  本文描述了一种从鸟苷合成2-取代6-甲基嘌呤核苷的新方法。N (2)、O (2')、O (3')、O (5')-四乙酰基-O (6)-对甲苯磺酰鸟苷与乙酰乙酸乙酯的碳阳离子反应生成6-乙氧基甲酰甲基衍生物，该衍生物通过脱乙酰基和脱羧基进一步转化为2-氨基-6-甲基嘌呤核苷。通过Schiemann反应实现了用氟基取代化合物的氨基。氟基可以很容易地被几种亲核试剂取代。因此，可以有效地制备2-甲硫基-和2-二甲基氨基-6-甲基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2583

文献信息

• NOVEL ANTITHROMBOTIC DIADENOSINE TETRAPHOSPHATES AND RELATED ANALOGS
  申请人：Yanachkov Ivan Borisso

  公开号：US20110257252A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features compounds of formula I and methods of their use as antiplatelet and antithrombotic compounds: H/N=Qχ2OOOOΛQ2-N, HR6/NIf)(̂XMO-MγτOM°τX1MQ′)r(̂rfHOOHHOOQHiNχiR2 Formula (I).
• US8575127B2
  申请人：——

  公开号：US8575127B2

  公开（公告）日：2013-11-05