2-acetamido-6-ethoxycarbonylmethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 84017-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetamido-6-ethoxycarbonylmethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: ethyl 2-[2-acetamido-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]acetate
• CAS: 84017-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₁₀
• 分子量: 521.484
• InChiKey: KTGIYVPLMAZSNE-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-ethoxycarbonylmethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 生成 2-[2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  CAKATA, SINDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetamido-6-ethoxycarbonylmethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 6-methyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurines.

  摘要：

  本文描述了一种从鸟苷合成2-取代6-甲基嘌呤核苷的新方法。N (2)、O (2')、O (3')、O (5')-四乙酰基-O (6)-对甲苯磺酰鸟苷与乙酰乙酸乙酯的碳阳离子反应生成6-乙氧基甲酰甲基衍生物，该衍生物通过脱乙酰基和脱羧基进一步转化为2-氨基-6-甲基嘌呤核苷。通过Schiemann反应实现了用氟基取代化合物的氨基。氟基可以很容易地被几种亲核试剂取代。因此，可以有效地制备2-甲硫基-和2-二甲基氨基-6-甲基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2583

文献信息

• JPS5857395A
  申请人：——

  公开号：JPS5857395A

  公开（公告）日：1983-04-05