2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-imidazole | 1186299-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-imidazole
• 英文别名: boc-2-aminoboc imidazole；tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1186299-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YZNSRGJCFLCJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-imidazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 copper(II) acetate monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人类和动物微生物感染的风险，并延缓感染的发生。

  公开号：

  WO2016145417A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of hinge-binder tethered 1,2,3-triazolylsalicylamide derivatives as Aurora kinase inhibitors

  摘要：

  A series of hinge-binder tethered 1,2,3-triazolylsalicylamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for the Aurora kinase inhibitory activities. The novel hinge-binder tethered 1,2,3-triazolylsalicylamide scaffold was effectively assembled by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). A variety of alkynes with hinge binders were used to search proper structures-binding relationship to the hinge region. The synthesized 1,2,3-triazolylsalicylamide derivatives showed significant Aurora kinase inhibitory activity. In particular, 8a inhibited Aurora A kinase with an IC50 value of 0.284 mu M, whereas 8m inhibited Aurora B kinase with an IC50 value of 0.364 mu M. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.042

文献信息

• NOVEL 7-SUBSTITUTED 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS ANTI-BACTERIALS
  申请人：Ropp Sandrine

  公开号：US20090221565A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): in which either R 1 represents H, OH, NH 2 , —(CH 2 ) m —NR a R b (m=0.1 or 2), R a and R b represent H, linear, branched or cyclic (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl-(C 3 -C 6 )— alkyl, R c , S(O) 2 R c , C(O)R c , S(O) 2 R d or C(O)R d ; or R a and R b with N form an R c radical; R c represents a saturated, unsaturated or 5- or 6-members aromatic ring, containing 1 to 4 heteroatoms chosen from N, O and S, optionally substituted; R d represents a linear, branched or cyclic (C 1 -C 6 ) alkyl, optionally substituted by 1 to 4 halogens; or R 1 represents R c or CHR e R c or CHR e R d ; R e represents H, OH, NH 2 , NH—(C 1 -C 6 )-alk or N-(C 1 -C 6 )-alk 2 , or NH—(C 1 -C 7 )-acyl or NHR c ; R 2 represents H, (CH 2 ) m —NR a R b , R c , CHR e R c or CHR e R d , and R′ 2 represents H; it being understood that R 1 and R 2 cannot at the same time be H or that R 1 and R 2 or R 2 and R 1 cannot be one (CH 2 ) m —NR a R b or R c or H and the other one OH, or one H and the other one NH 2 , or one H and the other one (CH 2 ) m —NR a R b in which R a and R b represent H or alkyl or C(O)R d , in which R d represents an unsubstituted alkyl or cycloalkyl; or R 1 has the above definition except H and R 2 and R′ 2 together represent gem dialkyl or alkyl-oxime, or R 2 and R′ 2 represent respectively R c or R d and OH, NH 2 , NHR c or NHR f , R f being a (C 1 -C 7 ) acyl radical; or R 1 represents H and R 2 and R′ 2 together represent alkyl-oxime or one represents R c and the other one represents OH, NH 2 , NHR c or NHR f ; n is 0 or 1; R 3 and R′ 3 represent H or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by 1 to 3 halogens or R 3 represents (C 1 -C 6 ) alkoxy carbonyl and R′ 3 represents H; R4 represents methyl optionally substituted by halogen; R 5 represents H, (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 7 -C 12 ) arylalkyl; R 6 represents H, fluorine, NO 2 , CF 3 or CN; in the form of enantiomers or mixtures, as well as their salts with acids and bases; their preparation and their application as anti-bacterials, in both human and veterinary medicine.

  本发明的一个主题是化合物的公式(I)：其中R1代表H、OH、NH2、—(CH2)m—NRaRb(m=0、1或2)；Ra和Rb代表H、直链、支链或环状(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)烷基、Rc、S(O)2Rc、C(O)Rc、S(O)2Rd或C(O)Rd；或Ra和Rb与N形成一个Rc基团；Rc代表饱和、不饱和或含有1至4个N、O和S中的杂原子的5-或6-成员芳香环，可选地取代；Rd代表直链、支链或环状(C1-C6)烷基，可选地取代1至4个卤素；或R1代表Rc或CHReRc或CHReRd；Re代表H、OH、NH2、NH—(C1-C6)-烷基或N-(C1-C6)-烷基2，或NH—(C1-C7)-酰基或NHRc；R2代表H、(CH2)m—NRaRb、Rc、CHReRc或CHReRd，而R′2代表H；R1和R2不能同时为H，或者R1和R2或R2和R1不能一个为(CH2)m—NRaRb或Rc或H，另一个为OH，或一个为H，另一个为NH2，或一个为H，另一个为(CH2)m—NRaRb，其中Ra和Rb代表H或烷基或C(O)Rd，其中Rd代表未取代的烷基或环烷基；或R1具有上述定义，除了H，R2和R′2一起表示双取代烷基或烷基氧肟，或者R2和R′2分别表示Rc或Rd和OH、NH2、NHRc或NHRf，其中Rf是(C1-C7)酰基基团；或R1代表H，R2和R′2一起表示烷基氧肟，或一个表示Rc，另一个表示OH、NH2、NHRc或NHRf；n为0或1；R3和R′3表示H或可选地取代1至3个卤素的(C1-C6)烷基，或R3表示(C1-C6)烷氧羰基，R′3表示H；R4表示可选地取代的甲基；R5表示H、(C1-C6)烷基或(C7-C12)芳基烷基；R6表示H、氟、NO2、CF3或CN；以对映体或混合物形式存在，以及它们与酸和碱形成的盐；它们的制备以及它们作为抗菌剂在人类和兽医学中的应用。
• Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
  申请人：BIOVERSYS AG

  公开号：US10947237B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals.

  本公开内容一般涉及抗微生物化合物领域及其制造和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低微生物感染的风险并延缓人类和动物微生物感染的发生。
• Antimicrobial Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180065966A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals.
• US7713965B2
  申请人：——

  公开号：US7713965B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] NOVEL 7-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS ANTI-BACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES 7-SUBSTITUES DE 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：VETOQUINOL SA

  公开号：WO2009106967A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle - soit R1 représente H, OH, NH2, -(CH2)m - NRaRb (m = 0,1 ou 2), Ra et Rb représentent H, alkyle (1-6c) linéaire, ramifié ou cyclique, cycloalkyle (3-6c)- alkyle (1-6c), Rc, S(O)2Rc, C(O)Rc, S(O)2Rd ou C(O)Rd; ou Ra et Rb forment avec N un radical Rc; Rc représente un cycle saturé, insaturé ou aromatique à 5 ou 6 sommets, renfermant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi N, O et S, éventuellement substitué; Rd représente alkyle linéaire, ramifié ou cyclique (1-6c), éventuellement substitué par 1 à 4 halogènes; ou R1 représente Rc ou CHReRc ou CHReRd; Re représente H, OH, NH2, NHaIk (1-6c) ou NaIk2 (1-6c), ou NH-acyle(1-7c) ou NHRc; R2 représente H, (CH2)m-NRaRb, Rc, CHReRc ou CHReRd, et R'2 représente H; étant entendu que R1 et R2 ne peuvent être simultanément H ou que R1 et R2 ou R2 et R1 ne peuvent être l'un (CH2)m-NRaRb ou Rc ou H et l'autre OH, ou l'un H et l'autre NH2, ou l'un H et l'autre (CH2)m-NRaRb, Ra et Rb représentent H ou alkyle ou C(O) Rd, Rd étant alkyle ou cycloalkyle non substitué; - soit R1 est tel que défini plus haut à l'exception d'Hydrogène et R2 et R'2 représentent gem dialkyle (1-6c) ou alkyle (1-6c)-oxime, ou R2 et R'2 représentent Rc ou Rd et OH, NH2, NHRc ou NHRf, Rf étant un acyle (1-7c); - soit R1 représente Hydrogène et R2 et R'2 représentent ensemble alkyle (1-6c)-oxime ou représentent l'un Rc et l'autre OH, NH2, NHRc ou NHRf; n est 0 ou 1; R3 et R'3 représentent H ou alkyle (1-6c) éventuellement substitué par 1 à 3 halogènes ou R3 représente alkoxy (1-6c) carbonyle et R'3 représente H; R4 représente méthyle éventuellement substitué par halogène; R5 représente H, alkyle (1-6c) ou arylalkyle (7- 12c); R6 représente H, Fluor, NO2, CF3 ou CN; sous forme d'énantiomères ou de mélanges, ainsi que leurs sels avec les acides et les bases; leur préparation et leur application comme anti-bactériens, tant en médecine humaine que vétérinaire.