(E)-2-Methyl-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester | 143816-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 143816-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ARUOHMCZAPLTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-3-(naphthalen-1-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q
• 作为产物：
  描述：

  1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Ene Hydroperoxidation of Isobutenylarenes within Dye-Exchanged Zeolite Na−Y:  Control of Site Selectivity by Cation−Arene Interactions
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Rabalakos、Giannis Mpourmpakis、George E. Froudakis

  DOI：10.1021/jo020599g

  日期：2003.4.1

  The site selectivity in the singlet oxygen ene reaction of several deuterium-labeled isobutenylarenes depends on the position and the electronic nature of the aryl substitutents. For example, 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 82% twin selectivity whereas the isomeric 1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 68% twix selectivity. If photooxygenation of these CF3-substituted compounds is carried out in solution, the opposite selectivity trends are found. On the basis of DFT calculations, these results are rationalized in terms of oxygen-cation and cation-arene interactions.
• Intercepting Wacker Intermediates with Arenes: C–H Functionalization and Dearomatization
  作者：Bryan S. Matsuura、Allison G. Condie、Ryan C. Buff、Gregory J. Karahalis、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol202881q

  日期：2011.12.2

  An intramolecular cyclization cascade reaction has been developed utilizing a high valent palladium intermediate that generates a carbon–carbon and carbon–oxygen bond in a single transformation. This method provides rapid access to highly functionalized tricyclic scaffolds, including spirocyclic cyclohexadienones. Good yields and mild conditions are reported with high tolerance toward oxygen and water

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。
• Enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Meng Li、Guang-Rui Peng、Xuan Yang、Zhen-Ning Ma、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/d2ob01928k

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters under base-free conditions. The approach showed excellent enantioselectivities (87–99% ee) and moderate to good conversions (51–99%), albeit with moderate diastereoselectivities (1 : 1–17 : 1 dr). The synthetic utility of this protocol was demonstrated.

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。