N-acetyl-1-(2-naphthyl)propenamine | 218903-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-acetyl-1-(2-naphthyl)propenamine
• 英文别名: N-[1-(Naphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl]acetamide；N-(1-naphthalen-2-ylprop-1-enyl)acetamide
• CAS: 218903-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OCCDAPNGGPIFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-(2-naphthyl)propenamine 在 [Rh(chiral bis-azaphosphorinane)(NBD)]SbF₆ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-acetyl-1-(2-naphthyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  六元双（氮杂磷杂环丁烷），易于获得的配体，用于高度对映选择性不对称氢化

  摘要：

  一种新的六元双（氮杂磷杂环丁烷）配体已经很容易地从廉价的手性环氧化物开始制备。在Rh催化的β-脱氢氨基酸衍生物和α-芳基酰胺的不对称加氢反应中，实现了极好的对映选择性（高达99％ee以上）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.003

文献信息

• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Synthesis of novel chiral binaphthyl phosphorus ligands and their applications in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yongxiang Chi、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00877-8

  日期：2002.7

  A series of new chiral mono- or bidentate phosphorus ligands were efficiently prepared through a key intermediate (S)-4-chloro-4,5-dihydro-3H-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a′]binaphthalene and its derivatives. These ligands were applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-dehydro amino acids, enol acetates, itaconates, and enamides. Good to excellent enantioselectivities were obtained

  通过关键中间体（S）-4-氯-4,5-二氢-3 H -4-磷酸环庚七[2,1- a ; 3,4- a ']双萘及其衍生物。这些配体用于α-脱氢氨基酸，烯醇乙酸酯，衣康酸酯和烯酰胺的Rh催化的不对称氢化。获得良好至优异的对映选择性（高达99.5％ee）。
• Synthesis of a Novel Chiral Binaphthyl Phospholane and Its Application in the Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides
  作者：Dengming Xiao、Zhaoguo Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol991074m

  日期：1999.11.1

  enantiomerically pure binaphthanol. This ligand possesses both binaphthyl chirality and phospholane functionality. Excellent enantioselectivities (95-99.6% ee) have been observed in hydrogenation of an isomeric mixture of (E)- and (Z)-beta-substituted-alpha-arylenamides by using a Rh-binaphane catalyst. These enantioselectivities are the highest reported to date for this transformation.

  [式：见正文]一种新的手性膦，（R，R）-1,2-双[（R）-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1- c：1'，2'-e根据实际路线，从容易获得的对映体纯的联萘酚制备[膦]苯] [缩写为（R，R）-联萘芬]。该配体同时具有联萘基手性和膦酰基官能团。在通过使用Rh-联苯甲酰胺催化剂的（E）-和（Z）-β-取代的α-芳基酰胺的异构体混合物的氢化中，观察到了极好的对映选择性（95-99.6％ee）。这些对映选择性是迄今为止报道的最高转化率。
• Synthesis of 3, 4-<i>O</i>-Isopropylidene- (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-dihydroxy-(2<i>R</i>,5<i>R</i>)- bis(diphenylphosphino)hexane and Its Application in Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides
  作者：Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo0004613

  日期：2000.9.1
• A Chiral 1,2-Bisphospholane Ligand with a Novel Structural Motif: Applications in Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Wenjun Tang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1612::aid-anie1612>3.0.co;2-h

  日期：2002.5.3