β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-D-mannopyranose | 50271-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-D-mannopyranose
• 英文别名: beta-D-mannosyl-(1->2)-beta-D-mannosyl-(1->2)-beta-D-mannosyl-(1->2)-alpha-D-mannose；(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 50271-60-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: RVKKLZMEZUGKOE-HDSHYPEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、280.0 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-D-mannopyranose 、 β-D-Manp-(1->2)-<(β-D-Manp-1->2)>2-β-D-Manp
  参考文献：
  名称：

  完全脱保护的β-（1→2）-甘露糖在溶液中形成扭曲的α-螺旋：通过NMR和DFT进行聚合合成和构象表征†

  摘要：

  在白色念珠菌的细胞壁中发现的β-（1→2）-连接的寡甘露糖苷是有发展前途的结构C。白色念珠菌疫苗。近年来，已经致力于这些碳水化合物结构的合成。结果，出现了几种基于线性方法的成功的合成方法。在这里，我们证明了完全脱保护的β-（1→2）-连接甘露糖也可以通过两个适当保护的二糖的汇聚直接偶联方便地构建。与以前发布的方法相比，这种改进的方法具有多个优点。达到较大的寡糖所需的步骤数减少了，而当用两种二糖进行关键的糖基化步骤时，保留了高选择性，本文提供了β-（1→2）-甘露糖 从以下步骤开始，在16个步骤中总收益率为4.2％ D-甘露糖。另外，报道了通过NMR光谱对产物的完整结构表征。在最终产品的构象研究中，将2D-NOESY与使用栖息软件。获得的实验结果证实了溶液中这些寡糖先前预测的扭曲的α-螺旋结构。作为构象研究的高潮，使用DFT通过分子建模构建了模型，并且发现最小能量构象与实验结果完全吻合。迄今

  DOI：

  10.1039/b9nj00702d

文献信息

• β-1,2-Oligomannan phosphorylase-mediated synthesis of potential oligosaccharide vaccine candidates
  作者：Sanaz Ahmadipour、Rebecca Winsbury、Dominic Köhler、Giulia Pergolizzi、Sergey A. Nepogodiev、Simona Chessa、Simone Dedola、Meng Wang、Josef Voglmeir、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108807

  日期：2023.6

  β-(1,2)-Mannan antigens incorporated into vaccines candidates for immunization studies, showed that antibodies raised against β-(1,2)-mannotriose antigens can protect against disseminated candidiasis. Until recently, β-(1,2)- mannans could only be obtained by isolation from microbial cultures, or by lengthy synthetic strategies involving protecting group manipulation. The discovery of two β-(1,2)-mannoside

  将 β-(1,2)-甘露聚糖抗原掺入用于免疫研究的候选疫苗中，表明针对 β-(1,2)-甘露三糖抗原产生的抗体可以预防播散性念珠菌病。 直到最近，β-(1,2)-甘露聚糖只能通过从微生物培养物中分离或通过涉及保护基操作的冗长合成策略获得。两种 β-(1,2)-甘露糖苷磷酸化酶 Teth514_1788 和 Teth514_1789 的发现使得能够有效地获取这些化合物。在这项工作中，Teth514_1788 用于生成 β-(1,2)-甘露聚糖抗原、三糖和四糖，在还原端装饰有缀合系链，适合结合到载体上用于新型疫苗候选人，这里通过三糖与 BSA 的结合来说明。