3-[2-(6-ethoxycarbonyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1356598-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(6-ethoxycarbonyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[2-(6-ethoxycarbonyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1356598-51-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: LGWGJLKPYRRSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(6-ethoxycarbonyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 三乙基硼氢化锂 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 3-(2-[2-(3-ethoxycarbonylbut-3-enyl)-6-oxo-3-vinylpiperidin-1-yl]ethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenoidalkaloid (±)-tangutorine

  摘要：

  从 α、β-不饱和环状脱氢氨基酯开始，我们开发了一种正式全合成单萜吲哚生物碱 (±)- 唐古丁的新方法。通过铜（II）介导的共轭加成和有机锌/铜偶联作为关键步骤，合成了相当不寻常的反式取代 2,3-吲哚喹嗪亚结构，从而为闭环偏析生成喹啉酮亚结构创造了条件。最后，Bischler-Napieralski 环化反应产生了 (±)- 唐古丁的五环系统，从而实现了正式合成，通过八个连续步骤，总收率达到 5.2%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06539d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[2-(6-ethoxycarbonyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenoidalkaloid (±)-tangutorine

  摘要：

  从 α、β-不饱和环状脱氢氨基酯开始，我们开发了一种正式全合成单萜吲哚生物碱 (±)- 唐古丁的新方法。通过铜（II）介导的共轭加成和有机锌/铜偶联作为关键步骤，合成了相当不寻常的反式取代 2,3-吲哚喹嗪亚结构，从而为闭环偏析生成喹啉酮亚结构创造了条件。最后，Bischler-Napieralski 环化反应产生了 (±)- 唐古丁的五环系统，从而实现了正式合成，通过八个连续步骤，总收率达到 5.2%。

  DOI：

  10.1039/c1ob06539d