3-bromo-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1338729-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2-one
• CAS: 1338729-14-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrClF₃NO₂
• 分子量: 446.651
• InChiKey: KAFAHLHDPDVQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 丙烯酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2E)-ethyl 3-(4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones and 3-alkenyl-4-arylquinolin-2(1H)-one using a Pd/NiFe₂O₄-catalyzed consecutive Heck reaction

  摘要：

  已描述了一种合成4-芳基喹啉-2(1H)-酮和4-芳基香豆素的便捷一锅法。由Pd/镍铁氧体催化的取代2-碘苯胺和2-碘酚的连续Heck反应，随后进行原位环化是关键步骤。这种方法的范围已扩展到合成生物活性的4-芳基喹啉-2(1H)-酮的3-烯基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v11-103
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-bromo-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones and 3-alkenyl-4-arylquinolin-2(1H)-one using a Pd/NiFe₂O₄-catalyzed consecutive Heck reaction

  摘要：

  已描述了一种合成4-芳基喹啉-2(1H)-酮和4-芳基香豆素的便捷一锅法。由Pd/镍铁氧体催化的取代2-碘苯胺和2-碘酚的连续Heck反应，随后进行原位环化是关键步骤。这种方法的范围已扩展到合成生物活性的4-芳基喹啉-2(1H)-酮的3-烯基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v11-103