methyl 4-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside | 1350973-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(R)-deuterio(phenyl)methoxy]-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1350973-20-4
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆Si
• 分子量: 703.955
• InChiKey: GEYKFJRDKMXPMQ-VSMWXFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl 4-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氘-同位素研究亚苄基乙缩醛的还原开环†

  摘要：

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob06056b
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-Deuteriobenzyltosylat 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到methyl 4-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氘-同位素研究亚苄基乙缩醛的还原开环†

  摘要：

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob06056b

文献信息

• Deuterium-isotope study on the reductive ring opening of benzylidene acetals
  作者：I-Chi Lee、Medel Manuel L. Zulueta、Chi-Rung Shie、Susan D. Arco、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c1ob06056b

  日期：——

  were prepared to probe the stereoselectivity of the reductive ring opening of carbohydrate-based benzylidene-type acetals. AlD3 revealed a retentive stereoselectivity probably through the rare SNi (internal nucleophilic substitution) mechanism. An SN1-like mechanism occurs in the acid-promoted regioselective BD3·THF- or Et3SiD-reductive ring opening.

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。