2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranose | 74024-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 74024-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₁₀S₂
• 分子量: 377.394
• InChiKey: WUTFTYQFEZBSNW-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranose 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到2-acetamido-1,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的修饰。

  摘要：

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85130-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-三苯基-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的修饰。

  摘要：

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85130-7

文献信息

• Modifications at C-3 and C-4 of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Moheswar Sharma、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85130-7

  日期：1980.2

  Modifications at C-3 and C-4 of 2-amino-2-deoxy-D-glucose have been developed. A 3,4-double bond was introduced into benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methylsulfonyl-alpha-D-glucopyranoside by treatment with NaI and Zn. Epoxidation of the double bond with m-chloroperoxybenzoic acid gave an exo-epoxide exclusively. The stereochemistry of the epoxidation product has been confirmed by an alternative

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。