1H-1-cyclohexyl,3,5-diphenyl-pyrazole | 1334222-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-1-cyclohexyl,3,5-diphenyl-pyrazole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole；1-Cyclohexyl-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 1334222-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: NCTGMTZVTVJAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1H-1-cyclohexyl,3,5-diphenyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡唑的直接合成：钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化-环缩聚反应

  摘要：

  已经建立了一种以简单的芳基卤化物、苯乙烯、一氧化碳和肼为原料连续一锅法合成吡唑啉和吡唑的方法。钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化得到相应的查耳酮，通过加入肼原位捕获。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100654

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。