(1S,5R,8S)-8-methyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-4,10-dione | 1350814-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,8S)-8-methyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-4,10-dione
• 英文别名: (1S,5S,8R)-5-methyltricyclo[6.3.0.01,5]undecane-3,9-dione
• CAS: 1350814-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DORRNMMIKHFAPP-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8S)-8-methyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-4,10-dione 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(1S,5S,8S)-4,10-bismethylene-8-methyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1'S,5'R,8'S)-8'-methyl-4'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[6.3.0.01,5]undecane]-3'-carboxylate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(1S,5R,8S)-8-methyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308