4-hydroxy-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one | 63070-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolon；4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-2(1H)-quinolinone
• CAS: 63070-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FTLLMIMTDCNMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194 °C
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,8-dimethoxy-1H-quinolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4,5,8-trimethoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Oxygenated 1-Azaanthra- quinones via Diels-Alder Reaction of 2,4-Dioxygenated Quinoline-5,8-diones with 1-Methoxy-3-trimethylsilyloxy- 1,3-butadiene

  摘要：

  Diels-Alder reaction of 2,4-dioxygenated quinoline-5,8-diones (7a, b and 8) with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (11) proceeded in a regio- and stereoselctive manner to give 2,4,6,8-tetraoxygenated 1-azaanthraquinoes (12a, b and 18) in good to moderate yields, respectively. The results demonstrated that Diels-Alder reaction of the 2,4-dioxygenated quinolone-5,8-diones with the activated diene provides a useful method for synthesizing highly oxygenated 1-azaanthraquinones.

  DOI：

  10.3987/com-02-9502
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]-3-氧代丙酸 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, MICHIAKI;YO, EIYO;OSAKI, MASAAKI;MANABE, YOSHIAKI;NAKAGAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2161-2165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A ONE-POT SYNTHESIS OF 4-METHYLPYRANO[3,2-C]QUINOLIN-2,5[6H]-DIONES
  作者：N. Venkatesh Kumar、S.P. Rajendran

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.289

  日期：2004.1