1-methyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolinium iodide | 5418-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolinium iodide
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(4-nitrostyryl)quinolin-1-ium iodide；1-methyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-1-ium;iodide
• CAS: 5418-79-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N₂O₂*I
• 分子量: 418.234
• InChiKey: YJSTWTGMKCSESY-AAGWESIMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 乙酸酐 作用下， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 π-共轭乙烯基 N-烷基化喹啉盐及其前体的合成、光谱和计算研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列π-共轭乙烯基N-甲基化喹啉鎓盐( 3 ) 及其前体的N - 烷基化喹啉鎓盐( 2 )，并通过NMR、IR、UV-Vis 和MS 光谱对其进行了表征。证实乙烯基N-甲基化喹啉盐的羟基和氨基衍生物产生螺型化合物(4)。N-烷基化喹啉盐的合成是成功的，甚至可以达到数克规模。1,2-二甲基喹啉碘化物（2a）和1-乙基-2-甲基碘化喹啉（2b）的结构通过单晶X射线衍射法测定。NMR 谱表明，2 和 3 的甲基和 N-烷基很容易诊断出 H-1 和 C-13 信号。使用具有 B3LYP 泛函的密度泛函理论 (DFT) 方法在单线态下优化所研究化合物的几何形状。一般来说，预测的键长和键角与基于 X 射线晶体结构数据的值非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.11.011

文献信息

• Design and Synthesis of Novel c-di-GMP G-Quadruplex Inducers as Bacterial Biofilm Inhibitors
  作者：Teng-Fei Xuan、Zi-Qiang Wang、Jun Liu、Hai-Tao Yu、Qian-Wen Lin、Wei-Min Chen、Jing Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00465

  日期：2021.8.12

  c-di-GMP-mediated biofilm regulatory pathway, was proposed in this study. In this new strategy, a series of novel c-di-GMP G-quadruplex inducers were designed and synthesized for development of therapeutic biofilm inhibitors. Compound 5h exhibited favorable c-di-GMP G-quadruplex-inducing activity and 62.18 ± 6.76% biofilm inhibitory activity at 1.25 μM without any DNA intercalation effect. Moreover, the

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。
• NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DE NITROREDUCTASE
  申请人：Biomérieux

  公开号：EP2459737A2

  公开（公告）日：2012-06-06
• NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20120129204A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention relates to the use of a compound having formula (I) as an enzymatic substrate for the detection of a nitroreductase activity, wherein: W 1 , W 2 , W 3 and W 4 are independently H, Br, Cl, F, I, alkyl, alkoxy, thiomethyl, perfluoroalkyl, nitro, cyano, carboxyl (including the esters or amides thereof) or any combination of same; n=0, 1 or 2; U is N or N + R and V is CZ 6 N or N + R or V is N or N + R and U is CZ 6 , R being H, alkyl, aralkyl, aryl, alkanoic or alkylsulphonic; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 are independently H, Br, Cl, F, I, alkyl, aryl, alkoxy, perfluoroalkyl, nitro, cyano, carboxyl, sulphonyl, including the sulphonyl or carboxyl amides or esters thereof, and the salts of same.
• US8592175B2
  申请人：——

  公开号：US8592175B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• [EN] NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES<br/>[FR] NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DE NITROREDUCTASE
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：WO2011012824A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  L'invention concerne l'utilisation d'un composé de la formule (I) suivante, comme substrat enzymatique pour la détection d'une activité nitroréductase :Formule (I) selon laquelle : • W1, W2, W3 et W4 sont indépendamment H, Br, C1, F, I, alkyle, alkoxy, thiométhyle, perfluoroalkyle, nitro, cyano, carboxyle (incluant ses esters ou amides) ou toute combinaison de ceux-ci • n = 0, 1 ou 2 • U est N ou N+R et V est CZ6 N ou N+R ou V est N ou N+R et U est CZ6, R étant H, alkyle, aralkyle, aryle, alcanoïque ou alkylsulfonique • Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 et Z6 étant indépendamment H, Br, C1, F, I, alkyle, aryle, alkoxy, perfluoroalkyle, nitro, cyano, carboxyle, sulfonyle, incluant les esters ou amides de carboxyle ou sulfonyle et leurs sels.