(R)-5-hexyne-1,2-diol | 533923-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-hexyne-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-hex-5-yne-1,2-diol
• CAS: 533923-92-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YLENUGGQEDHZBP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hexyne-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-undec-5-ynyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040
• 作为产物：
  描述：

  {4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-1-yn-1-yl}(trimethyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (R)-5-hexyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040

文献信息

• [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG<br/>[FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2015073314A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides amine salts of the prostacyclin analogue of Formula I and processes for generating these amine salts.

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。
• The First Total Synthesis of Cytopiloyne, an Anti-Diabetic, Polyacetylenic Glucoside
  作者：Chidambaram Ramesh Kumar、Chi-Hui Tsai、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1002/chem.201100986

  日期：2011.7.25

  2‐dimethyl‐1,3‐diozolane is described. The synthetic sequence involved two key steps: stereoselective glycosylation of the glucosyl trichloroacetimidate with 1‐[(4‐methoxybenzyl)oxy]hex‐5‐yn‐2‐ol to give the desired β‐glycoside and the construction of the glucosyl tetrayne skeleton by using a palladium/silver‐catalyzed cross‐coupling reaction to form the alkyne–alkyne bond, the first such use of this

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。
• Methods of Synthesizing a Prostacyclin Analog
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US20150315114A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10 is a linear or branched C 1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备公式(I)的前列环素类似物或其药学上可接受的盐的方法，其中R10是线性或支链的C1-6烷基。本发明的方法包括产生比传统方法更高的产率和更少的副产物的步骤。本发明的方法采用的试剂（例如氧化试剂）比传统方法（例如草酰氯）使用的试剂更少毒性。本发明的许多方法产生具有改进e.e.和化学纯度的中间体，从而消除了需要额外的色谱步骤的需要。此外，本发明的方法可扩展以产生商业数量的最终化合物。
• METHODS OF SYNTHESIZING A PROSTACYCLIN ANALOG
  申请人：CAYMAM CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US20170297995A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10 is a linear or branched C 1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备公式（I）的前列环素类似物或其药学上可接受的盐的过程，其中R10是线性或支链C1-6烷基。本发明的过程包括产生比传统方法更高的产量和更少的副产物的步骤。本发明的过程采用的试剂（例如氧化试剂）比传统方法（例如草酰氯）使用的试剂毒性更小。本发明的许多过程产生具有改善的e.e.和化学纯度的中间体，从而消除了需要额外色谱步骤的需要。此外，本发明的过程可扩展到产生商业量的最终化合物。
• Methods of synthesizing a prostacyclin analog
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US10450257B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analog of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R10 is a linear or branched C1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备式 I 的前列环素类似物的工艺 或其药学上可接受的盐的工艺，其中 R10 是直链或支链 C1-6 烷基。与传统方法相比，本发明的工艺包括可提高产量和减少副产物的步骤。本发明的工艺采用的试剂（如氧化试剂）比传统方法中使用的试剂（如草酰氯）毒性小。本发明的许多工艺生成的中间体具有更高的电子纯度和化学纯度，因此无需额外的色谱步骤。而且，本发明的工艺可以扩展，生成商业数量的最终化合物。