(E)-3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 220175-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-methylidene-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 220175-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YQNAYSWOZTYNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 丙烯酸乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Imidazolide immobilized on hydrotalcite clay 作用下， 以67 %的产率得到(E)-3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于 Baylis-Hillman 反应和内酯神经酰胺模拟合成的离子液体@ HT-粘土组合

  摘要：

  本研究研究了使用固定在 HT-粘土上的离子液体 (IL) 作为 Baylis-Hillman 反应的催化剂。该催化体系由三种不同类型的离子液体（[HIM]Im、[BIM]Im、[EIM]Im）组成，表现出高反应活性，并且以良好的收率获得了BH产物，优于之前报道的催化体系。它们是异质的或同质的。固定有离子液体的 HT-粘土还可以轻松地从反应物料中回收，并且可以循环利用最多 7 个连续运行，而活性仅略有下降。此外，我们的催化系统的范围扩展到在室温下使用Baylis-Hillman反应与(S-) Garner醛和丙烯酸甲酯合成具有生物活性的内酯神经酰胺类似物。合成成功，我们获得了良好的目标产物收率，凸显了离子液体固定化HT-粘土催化体系的多功能性。这项研究证明了离子液体固定化高温粘土作为各种有机反应的有前途的催化剂的潜力。我们的研究结果强调了开发高效且环保的方法来合成有价值的有机化合物的重要性。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230818143230

文献信息

• DMAP-Catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions between [60]Fullerene and Unmodified Morita–Baylis–Hillman Adducts in the Presence of Ac₂O
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Chun-Bao Miao、Chun-Ping Dong、Yang Yang、Hai-Tao Xi、Qi Meng、Yan Jiang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1021/jo3025797

  日期：2013.2.1

  One-step DMAP-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions between C60 and unmodified Morita–Baylis–Hillman adducts in the presence of Ac2O have been developed for the easy preparation of cyclopentene- and cyclohexene-fused [60]fullerene derivatives. When the MBH adducts bear an alkyl group, two different reaction pathways could be controlled selectively depending on the conditions.

  在Ac 2 O存在下，一步法DMAP催化C 60与未修饰的Morita–Baylis–Hillman加合物之间的DMAP催化的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应可轻松制备环戊烯和环己烯。稠合的[60]富勒烯衍生物。当MBH加合物带有烷基时，可以根据条件选择性控制两个不同的反应路径。
• Asymmetric Synthesis of α‐Methylene‐γ‐Butyrolactones via Tandem Allylboration/Lactonization: a Kinetic Resolution Process
  作者：Zheng Tan、Long Chen、Lingyu Li、Yuzhen Li、Yao Luo、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202306146

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem allylboration/lactonization approach was achieved using a chiral N,N′-dioxide/AlIII complex. The kinetic resolution of the allylboration intermediate via asymmetric lactonization was found to be a key aspect responsible for the success of this transformation. Stereodivergent syntheses and total syntheses of eupomatilones 2, 5 and

  使用手性N , N ' -二氧化物/Al III络合物，通过串联烯丙基硼化/内酯化方法实现了 α-亚甲基-γ-丁内酯的不对称合成。发现烯丙基硼化中间体通过不对称内酯化的动力学拆分是该转化成功的关键因素。对Eupomatilones 2、5和6的立体发散合成和全合成证明了其合成实用性。
• Efficient Baylis-Hillman Reaction via a 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane-based Ionic Catalyst
  作者：Yueqin Cai、Ye Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1007/s00706-007-0693-3

  日期：2007.11

  A novel ionic catalyst, 1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo [2.2.2] octane chloride based on 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane was synthesized and applied in the Baylis-Hillman reaction, which occurred readily at room temperature to afford the corresponding adducts in good yield. The ionic catalyst could be recycled for seven runs without diminution in its catalytic activity.