2-methoxycarbonyl-thiophene-4-carboxylic acid | 2084800-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-thiophene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxycarbonylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 2084800-64-4
• 化学式: C₇H₆O₄S
• 分子量: 186.188
• InChiKey: WGEYGSIIKRNPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-thiophene-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(4-{[N-methyl-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-methylamino]-carbonyl}-thiophene-2-carbonyl) aminopentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  发现酰胺桥联的吡咯并[2,3-d]嘧啶为肿瘤靶向的经典抗叶酸药物，可被叶酸受体α选择性摄取并抑制从头嘌呤核苷酸的生物合成。

  摘要：

  我们以前显示经典6取代吡咯并[2,3- d ]嘧啶抗叶酸结合叶酸受体（FR）α和目标嘌呤生物合成酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（GARFTase）具有不同的顺式和反式构象。在这项研究中，我们设计了该系列的新型类似物，在桥区域具有酰胺部分，可以同时采用顺式和反式最低能构象。通过将未结合的配体的侧链构象的数目限制为最可能促进与FRα和抗肿瘤活性所需的靶酶结合的那些，提供了熵的好处。活性最高的化合物7的NMR均显示顺式和反式酰胺桥构象的比率约为1：1。FRα和GARFTase晶体结构中最佳对接姿势为7的桥酰胺基采用顺式和反式构象，Maestro预测的最低能量构象均通过1 kcal / mol的NMR证实。与非限制性亲本类似物1相比，化合物7对FRα表达细胞的抑制作用提高了约3倍，并且被FRα选择性地内在化了还原叶酸载体（RFC），从而对表达FRα的KB人具有显着的体外抗肿瘤活性肿瘤细胞。抗肿瘤

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-formyl-2-thiophenecarboxylate 在 过碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-methoxycarbonyl-thiophene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现酰胺桥联的吡咯并[2,3-d]嘧啶为肿瘤靶向的经典抗叶酸药物，可被叶酸受体α选择性摄取并抑制从头嘌呤核苷酸的生物合成。

  摘要：

  我们以前显示经典6取代吡咯并[2,3- d ]嘧啶抗叶酸结合叶酸受体（FR）α和目标嘌呤生物合成酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶（GARFTase）具有不同的顺式和反式构象。在这项研究中，我们设计了该系列的新型类似物，在桥区域具有酰胺部分，可以同时采用顺式和反式最低能构象。通过将未结合的配体的侧链构象的数目限制为最可能促进与FRα和抗肿瘤活性所需的靶酶结合的那些，提供了熵的好处。活性最高的化合物7的NMR均显示顺式和反式酰胺桥构象的比率约为1：1。FRα和GARFTase晶体结构中最佳对接姿势为7的桥酰胺基采用顺式和反式构象，Maestro预测的最低能量构象均通过1 kcal / mol的NMR证实。与非限制性亲本类似物1相比，化合物7对FRα表达细胞的抑制作用提高了约3倍，并且被FRα选择性地内在化了还原叶酸载体（RFC），从而对表达FRα的KB人具有显着的体外抗肿瘤活性肿瘤细胞。抗肿瘤

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115125

文献信息

• Process for preparing polyolefins
  申请人：Nippon Petrochemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0267794A2

  公开（公告）日：1988-05-18

  A process for preparing a polyolefin by homopolymerizing or copolymerizing an olefin or olefins using a catalyst comprising a solid catalyst component and an organometallic compound, said solid catalyst component being obtained by contacting at least a titanium compound and/or a vanadium compound with a solid material (a), said solid material (a) being obtained by contacting the following components (1), (2) and (3) with one another: (1) a silicon oxide and/or an aluminum oxide, (2) a magnesium halide, and (3) an organometallic compound.

  一种使用由固体催化剂组分和有机金属化合物组成的催化剂，通过均聚或共聚一种或多种烯烃制备聚烯烃的工艺，所述固体催化剂组分通过将至少一种钛化合物和/或钒化合物与固体材料（a）接触而获得，所述固体材料（a）通过将以下组分（1）、（2）和（3）相互接触而获得：（1）氧化硅和/或氧化铝，（2）卤化镁，和（3）有机金属化合物。
• US4525555A
  申请人：——

  公开号：US4525555A

  公开（公告）日：1985-06-25