3,5,6-Trihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one | 154048-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,6-Trihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: Methoxytrihydroxyflavone；3,5,6-trihydroxy-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 154048-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PQIOSRHRYLIAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,5,6-Trihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到Acetic acid 3,6-diacetoxy-7-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,5,6-Trihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668

文献信息

• [EN] APPLICATION OF HYDROXYGENKWANIN IN PREPARATION OF ANTITUMOR DRUGS<br/>[FR] APPLICATION D'HYDROXY-GENKWANINE DANS LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS ANTITUMORAUX<br/>[ZH] 羟基芫花素在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：THE INST OF MEDICINAL PLANT DEVELOPMENT

  公开号：WO2019227482A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  本发明提供了一种羟基芫花素纳米粒，包括羟基芫花素和稳定剂，其中所述羟基芫花素与稳定剂的质量比为1:0.02～1：10。本发明还提供了上述羟基芫花素纳米粒的制备方法以及制备抗炎、抗氧化、心脑血管保护、神经保护、免疫调节、抗肿瘤药物中的应用。本发明发现的羟基芫花素纳米粒在人工胃肠液及血浆中能保持稳定不聚沉，既适合口服给药，也适合静脉注射。通过体外细胞毒实验表明，羟基芫花素纳米粒表现出较羟基芫花素DMSO溶液高得多的肿瘤细胞抑制率。羟基芫花素纳米粒可作为基础剂型制备成供口服、注射、吸入和外用的制剂在临床上应用，静脉注射给药后，且比灌胃给药表现出更高抗肿瘤性。羟基芫花素纳米粒具有较好的安全性。