2,4-dioxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester | 37761-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dioxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-methoxyformyl-1,3-cyclohexanedione；Methyl 2,4-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 37761-61-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PEQFBUGHMVMBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 {RuCl((R)-2,2-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)(phenyl)}Cl 咪唑 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 trans-(1S)-2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013

文献信息

• An Improved Iodine-Catalyzed Aromatization Reaction and Its Application in the Synthesis of a Key Intermediate of Cannabidiol
  作者：Fuqiang Zhu、Jingshan Shen、Safomuddin Abduahadi、Emmanuel Mintah Bonku、Hongjian Qin、Abdullajon Odilov、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1055/a-2301-2431

  日期：2025.1

  In this study, the development of an improved process for the synthesis of a key cannabidiol intermediate, methyl olivetolate, is described. The process involves an improvement of the iodine-catalyzed aromatization of cyclohexanone using potassium persulfate as an oxidant. This approach enabled for the efficient synthesis of methyl olivetolate with a 90% yield and 99.84% HPLC purity on a 5 kg scale

  在这项研究中，描述了一种关键大麻二酚中间体橄榄醇甲酯合成改进工艺的开发。该工艺涉及使用过硫酸钾作为氧化剂改进碘催化的环己酮芳构化反应。该方法能够有效合成橄榄酸甲酯，在 5 kg 规模上产率达 90%，HPLC 纯度达 99.84%。此外，与已建立的方法相比，总共 19 种环己酮底物提供了更高的间二酚化合物产率 (71-92%) 。