4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯 | 115922-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯
• 英文名称: 4-Bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoyl chloride
• 英文别名: 4-bromo-2-methoxyimino-3-oxobutanoyl chloride
• CAS: 115922-43-5
• 化学式: C₅H₅BrClNO₃
• 分子量: 242.45
• InChiKey: STQLBWSBVJOFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯 、 7-Amino-2-benzhydryloxycarbonyl-8-oxo-3-(2-tosyloxyvinyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene 、 水 、 碳酸氢钠 以 丙酮 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、359.97 kPa 条件下， 反应 1.12h， 以Crude 2-benzhydryloxycarbonyl-7-(4-bromo-2-methoxyimino-3-oxo-butyrylamino)-8-oxo-3-(2-tosyloxy-vinyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (syn isomer, E-form) (11 g) is obtained的产率得到2-Benzhydryloxycarbonyl-7-(4-bromo-2-methoxyimino-3-oxo-butyrylamino)-8-oxo-3-(2-tosyloxy-vinyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-cephalosporins

  摘要：

  式为##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素，其中n为0或1，R.sub.1为氢，式为##STR2##的基团[其中R.sub.4为氢或保护基团，R.sub.5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基或为保护基团]，或保护基团，R.sub.2为氢、保护基团或酶可去除的基团，或R.sub.1为氢或可携带各种取代基的酰基基团，R.sub.2为氢或保护基团，R.sub.3为一般式R'.sub.3--SO.sub.2--O--或R".sub.3--CO--O--的基团，其中R'.sub.3为烷基、三氟甲基、三氯甲基或被卤素原子、烷基或硝基基团取代的苯基，R".sub.3的定义与R'.sub.3相同或代表被酰基或烷氧羰基取代的甲基，或代表2-位被酰基或烷氧羰基取代的乙基或丙基。这些化合物可用作制备抗生素3-硫代乙烯基头孢菌素的中间体。

  公开号：

  US04307230A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure 、 五氯化磷 在 氮气 、 4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacture of ceftriaxone sodium

  摘要：

  公开了一种改进的制备式为(II)的头孢曲松钠的工艺。

  公开号：

  US20050059820A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure 、 五氯化磷 在 氮气 、 4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE MANUFACTURE OF CEFTRIAXONE SODIUM

  摘要：

  本发明揭示了一种改进的制备式(II)头孢曲松钠的方法。

  公开号：

  US20080200670A1

文献信息

• Ceftiofur, its intermediate and a process for the preparation of the same
  申请人：——

  公开号：US20020028931A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A novel process for the preparation of ceftiofur, a cephalosporin antibiotic useful in the treatment of bovine respiratory disease. The process utilizes a new bromo or chloro intermediate that can be isolated in a pure form by this inventive process subsequently resulting in ceftiofur of high purity. This invention offers a new-to-the-world route to Ceftiofur using novel intermediates.

  一种制备头孢噻呋的新工艺，头孢噻呋是一种对治疗牛呼吸道疾病有用的头孢菌素类抗生素。该工艺利用一种新的溴或氯中间体，通过该创新工艺可以将其分离成纯形式，随后得到高纯度的头孢噻呋。这项发明提供了一种新的制备头孢噻呋的方法，使用了新颖的中间体。
• 4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04845257A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)-hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

  一种制备4-卤代-2-(取代或未取代)羟基亚胺-3-酮丁酸酯或酰胺的方法，该方法是制备含有氨基噻唑基团头孢菌素的合成中间体，其特征在于将2-(取代或未取代)羟基亚胺-3-酮丁酸或其酯或酰胺与硅烷化试剂反应，并将所得的新型2-(取代)羟基亚胺-3-硅氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤代试剂反应。
• Method for manufacture of ceftriaxone sodium
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20050059821A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for preparation of ceftriaxone sodium of formula (II), is disclosed.

  本发明揭示了一种改进的制备式（II）头孢曲松钠的方法。
• Method For Manufacture of Ceftriaxone Sodium
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20070015917A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  An improved process for preparation of ceftriaxone sodium of formula (II), is disclosed.

  本发明公开了一种制备式（II）头孢曲松钠的改进工艺。
• Method for Manufacture of Ceftriaxone Sodium
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20070049749A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  An improved process for preparation of ceftriaxone sodium of formula (II), is disclosed.

  本发明公开了一种改进的制备ceftriaxone sodium (II)的方法。