1-acetamido-1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-(3-methoxy)benzamido-β-D-glucopyranose | 1312699-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetamido-1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-(3-methoxy)benzamido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1312699-59-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₁₂
• 分子量: 516.502
• InChiKey: SQNUIUJICOQQJY-NQSBSUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetamido-1,2-dideoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-(3-methoxy)benzamido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Combining carbohydrate substitutions at bioinspired positions with multivalent presentation towards optimising lectin inhibitors: case study with calixarenes

  摘要：

  众所周知，碳水化合物衍生化和糖团的形成都会提高凝集素结合的热敏性。本研究利用一种植物毒素和人类粘附/生长调节凝集素（族间和族内比较），考察了它们结合的效果。具体而言，在 N-乙酰半乳糖胺的 2-N 或 3′ 位上引入芳香取代基，并将产物与两种钙[n]烯（n = 4、6）紫硫脲-连接剂化学结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc11163a

文献信息

• Combining carbohydrate substitutions at bioinspired positions with multivalent presentation towards optimising lectin inhibitors: case study with calixarenes
  作者：Sabine André、Cyrille Grandjean、François-Moana Gautier、Silvia Bernardi、Francesco Sansone、Hans-Joachim Gabius、Rocco Ungaro

  DOI：10.1039/c1cc11163a

  日期：——

  Carbohydrate derivatisation and glycocluster formation are both known to enhance avidity for lectin binding. Using a plant toxin and human adhesion/growth-regulatory lectins (inter- and intrafamily comparisons) the effect of their combination is examined. In detail, aromatic substituents were introduced at the 2-N or 3′-positions of N-acetyllactosamine and the products conjugated to two types of calix[n]arenes (n = 4, 6) viathiourea-linker chemistry.

  众所周知，碳水化合物衍生化和糖团的形成都会提高凝集素结合的热敏性。本研究利用一种植物毒素和人类粘附/生长调节凝集素（族间和族内比较），考察了它们结合的效果。具体而言，在 N-乙酰半乳糖胺的 2-N 或 3′ 位上引入芳香取代基，并将产物与两种钙[n]烯（n = 4、6）紫硫脲-连接剂化学结合。