1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethylseleno)propan-1-one | 1318771-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethylseleno)propan-1-one
• 英文别名: 3-[2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethylselanyl]-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1318771-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆Se
• 分子量: 471.452
• InChiKey: RQVHNEZWAFUVMJ-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-5-(2-bromoethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethylseleno)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α- 和 β-有机硒芳基酮的 Weinreb 酰胺基结构单元

  摘要：

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260772

文献信息

• Weinreb Amide Based Building Blocks for the Synthesis of α- and β-Organylseleno Aryl Ketones
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam

  DOI：10.1055/s-0030-1260772

  日期：2011.7

  for the synthesis of α- and β-organylseleno aryl ketones has been achieved. The strategy is based on the use of hitherto unreported 2,2'-diselenediylbis(N-methoxy-N-methylacetamide) and 3,3'-diselenediylbis(N-methoxy-N-methylpropanamide). The envisaged synthetic equivalents combine the usefulness of Weinreb amide (WA) functionality and those innate with selenium for the first time. The synthesis of the

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。